萘的取代同分异构体

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萘的同分异构体的书写



同分异构体的书写是历年高考的热点，书写时做到不重、不漏是个难点。同分异构体的书写可以考查学生对有机物结构的理解，能培养学生思维的系统性、敏捷性等能力。

萘是比苯复杂的芳香烃，其同分异构体的书写是考查的热点之一。本文探讨一下萘的同分异构体的书写规律。

α

β 萘分子与苯分子一样，18个原子是共平面的，其对称关系如图所示：



由图示可看出，萘分子8个可被取代的部位中，有αβ两个不同的能被取代的部位。因此，其n元取代产物有如下规律：

1.一元取代物（或同种七元取代物）只有两种，即α位的取代产物和β位的取代产物。 2.二元取代物

（1）同种取代基的二元取代物（或六元取代物）：

固定一个取代基（X）的位置（如α位），依次变换另一个取代基（X）的位置，得到不同的同分异构体。如图：

X

⑦

① ⑥

② ⑤

③ ④



再将这个取代基固定在β位，依次变换另一个取代基的位置。注意变换时凡是遇到α位的，都是重复的，应回避。这样，又得到一些不同的同分异构体。如图： X

⑩

⑧ ⑨

由上可知，萘的同种取代基的二元取代物有10种 （2）不同种取代基的二元取代物：

固定一个取代基（X）的位置（如α位），依次变换另一个取代基（Y）的位置，得到不同的同分异构体7种。如图： X

⑦

① ⑥

② ⑤ ③ ④

再将这个取代基固定在β位，依次变换另一个取代基（Y）的位置。这样，又得到7种不同的同分异构体。如图：

X ① ⑦

⑥

② ⑤

④ ③



所以，萘的不同种取代基的二元取代物有14种。

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3.同种取代基的三元（或五元）取代物：

固定两个取代基（X）的位置，并按两个取代基处于邻位、间位、间隔更多的位置固定，依次变换另一个取代基（X）的位置，注意变换时，凡是遇到邻位或前面已经固定的间位的，都是重复的，应回避。这样才能得到不同的同分异构体。共14种。如图：

X X X X ⑥ ④

⑤ X ③

X ② X ④ ② ① ② ① ② ③ ① ①

X

4．同种取代基的四元取代物：

先固定三个取代基在一个苯环上，变换第四个取代基的位置，可得如下9种同分异构体。 X X

X ① X ④

⑤ ③ X ④ ②

② ① ③ X

再固定二个取代基在一个苯环上，变换第三、四个取代基的位置，按邻位、间位、对位依次变换，可得如下11种同分异构体。故同种取代基的四元取代物共有20种。

X X X

X X X X X X X X X X X X

X

X X

X X X

X X

X

X X

X

X X

X

X

X X

X

X X

X

X X

X

X

X X

X

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本文来源：https://www.wddqxz.cn/ee282f255901020207409cf7.html