鲁科版必修二-有机化学基础-知识点总结

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高中有机化学方程式总结

一、烃

1. 甲烷 （烷烃通式：CnH2n+2） （1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O（燃烧时火焰呈淡蓝色）



甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应



光

点燃

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl



光

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl



三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 光 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）



四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 光



四种取代物中，常温下，只有CH3Cl是气态的，其余三种是液态的。 2. 乙烯 （烯烃通式：CnH2n ）

乙烯的制取：CH3CH2OH CH 2=CH2↑+H2O

170℃ 浓硫酸

（实验注意点：圆底烧瓶中要装一些沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸；温度计水银球位置是在液面以下，因为是测溶液的温度） （1）氧化反应

乙烯的燃烧：CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O（燃烧时冒黑烟）



乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 催化氧化：2CH2==CH2 + O2 2CH3CHO



（2）加成反应



与溴水加成：CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br（使溴水褪色）



催化剂

与氢气加成：CH2=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成：CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl

△ 催化剂

与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH

△

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 CH 2 － CH 2 n



1

一定条件

△

催化剂 催化剂

图1 乙烯的制取

点燃




3. 苯

苯的同系物通式：CnH2n-6 （n≥6 ） （1）氧化反应

苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O



苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应

①苯与液溴反应（注意：是与液溴反应，与溴水、溴的四氯化碳溶液都不反应）

Fe

+Br2 — Br + HBr



（溴苯）

点燃



②硝化反应

浓H2SO4 —NO

+ HNO3 2 + H2O

60℃

（硝基苯）

③磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。





+ H2SO4

△





—SO3H 苯磺酸

+ H2O



（3）加成反应 +3H 2 △。 （环己烷） 4. 甲苯

（1）氧化反应：甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O



甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸（可鉴别苯和苯的同系物）。 （2）取代反应

CH3

|

+3HNO3



CH3 |

O2N— —NO2

点燃

催化剂



浓硫酸

+3H2O

| NO2

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。





2




二、烃的衍生物 ：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：

类

通式

别 醇

代表性物质 分子结构特点 主要化学性质

1.取代反应：与钠反应，生成醇钠并放出氢气；

有C—O键和O—H

乙醇

R—OH

2.氧化反应：燃烧：生成CO2和H2O；催化氧化：生成乙醛；

键，有极性；—OH

C2H5OH

3.脱水反应：①取代反应：140℃：乙醚；②消去反

与链烃基直接相连

应：170℃：乙烯； 4.酯化反应。

酚

苯酚

—OH直接与苯环



—OH

相连

1.弱酸性：与NaOH溶液中和；

2.取代反应：与浓溴水反应，生成白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质

C=O双键有极性， 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 具有不饱和性

2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。

醛



O

|| R—C—H

乙醛 O

|| CH3—C—H

羧酸 酯



O ||

R--C--OH

乙酸 O 受C=O影响， 1.具有酸的通性；

||

CH3—C—OH O—H能够电离，产2.酯化反应：与醇反应生成酯。

生H+

乙酸乙酯 分子中RCO—和O

||

R—C--OR’ CH3COOC2H5 OR’之间容易断裂

水解反应：生成相应的羧酸和醇

5. 乙醇（一元醇：R—OH，饱和一元醇：CnH2n+1OH） （1）与钠反应



乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑



（2）氧化反应

①催化氧化（去氢氧化）：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

△ 催化剂

②被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液）



2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O



点燃

③ 燃烧 C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O



（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯：



浓硫酸 170℃

3




CH3CH2OH CH 2=CH2↑+H2O

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。 2C2H5OH 浓硫酸 C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）

140℃

6. 苯酚： 苯酚是无色晶体，有毒，露置在空气中会因氧化显粉红色。

（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸，不能使指示剂变色，酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3）

ONa —OH +NaOH — +H2O ①与氢氧化钠溶液反应:

OH ②苯酚钠与CO2反应： — ONa +CO2+H2O — + NaHCO3



③苯酚与碳酸钠反应：

将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液，溶液变澄清，证明苯酚酸性比HCO3的酸性强。

—

—



—OH

+ Na2CO3 — ONa + NaHCO3





（2）取代反应：取代位置为羟基的邻位和对位（应用：苯酚的定性检验或定量测定） OH |

—OH +3Br Br — — Br ↓+3HBr 2



|

Br

（三溴苯酚）

（3）显色反应： 苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（鉴别酚类或铁离子）。

（4）缩聚反应：生成酚醛树脂，俗称电木，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。

浓盐酸

CH2 ]n + n H2O n + nHCHO [

沸水浴



7. 乙醛：乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。 （1）加成反应（与H2、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成，但不与Br2加成）

NaOH 催化剂

CH3CHO + H2 CH3CH2OH ； 3—CHO + HCN CH3—CH—CN CH

△





（在有机合成中可利用该反应增长碳链）

（2）氧化反应

a、催化氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH

△ 催化剂



b、与弱氧化剂反应：，

乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O





4

△




注意：①生成物：生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。

②硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：

Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓+NH4 ；AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH+ 2H2O

-

+

③实验注意事项：氨水要过量，试管要洗净，水浴加热。

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

c、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化（褪色） 8. 乙酸（无水乙酸俗称冰醋酸）

（1）乙酸的酸性：乙酸的电离：CH3COOH



△

CH3COO+H+

-

2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2↑+H2O





2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O

(可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸) 2CH3COOH +Na2CO3 2CH3COONa + CO2↑+ H2O

（2）酯化反应（属取代反应）

浓硫酸

CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （乙酸乙酯）

△

注意：①脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢； ②酯的命名：酸前醇后，醇改酯。

O || 催化剂

③拓展：缩聚反应 n HOCH2CH2COOH [ OCH2CH2C ]n + n H2O



9.乙酸乙酯

（1）乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 （2）水解反应（属于取代反应）：水浴加热（70 0C左右）

稀硫酸

①酸性条件下部分水解： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

△ △

②碱性条件下完全水解：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

10. 蔗糖水解方程式 C12H22O11 + H2O



催化剂





C6H12O6 + C6H12O6

蔗糖 葡萄糖 果糖 糖类中，葡萄糖、麦芽糖可以和新制氢氧化铜反应。 11. 麦芽糖水解方程式 C12H22O11 + H2O



催化剂



2C6H12O6

麦芽糖 葡萄糖



5




12. 淀粉水解 (C6H10O5)n + nH2O



催化剂



nC6H12O6

淀粉 葡萄糖

多糖中，糖类和淀粉是高分子化合物，但两者不互为同分异构体。 糖类经发酵会形成乙醇。 13. 硬脂酸甘油酯皂化反应 C17H35COO─CH2 C17H35COO─CH

+3NaOHC HCOO─CH 35 17 2



CH2–OH

|

3 C17H35COONa + –OH CH

|

CH2–OH



应用：上述反应是硬脂酸甘油酯的碱式水解，用于制备肥皂。也可以进行酸式水解，生成硬脂酸和丙三醇。

14、合成塑料











19、合成纤维





6










20、合成橡胶











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