有机物官能团与性质

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有机物官能团与性质

［知识归纳］

有机物

烷烃 烯烃

烃

炔烃 苯及其 同系

物 卤代烃 醇

烃 的 衍 生 物

醛 羧酸 酯 葡萄糖 蔗糖 麦芽糖

—CHO —COOH —COO — —OH、一 CHO 前者无一CHO

重 要 的 营 质

前者有一CHO （C6H10O5） n

乙醛 乙酸 乙酸乙酯

/ / / / /

酚

—X —OH ◎>—OH

苯酚 溴乙烷 乙醇

官能团 C-C C=C -C=C

代表物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲苯

主要化学性质 取代（氯气、光照）、裂化

加成、氧化（使 KMnO4褪色）、加聚 加成、氧化（使 KMnO4褪色）、加聚 取代（液溴、铁）、硝化、加成 氧化（使

KMnO4褪色，除苯外）

水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/ 醇） 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、 氧化（露置空

气中变粉红色）

还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应

弱酸性、酯化

水解 具有醇和醛的性质

无还原性、水解（产物两种） 有还原性、水解

（产物单一）

水解 水解 氢化、皂化 两性、酯化 水解

◎ — R

养 物 淀粉 纤维素 后者有一OH

油脂

—COO —



氨基酸 蛋白NH2-、-COOH

—CONH— 质

其中：

1能使KMnO4褪色的有机物:

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与 NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、 能发生银镜反应或与新制 Cu（OH） 2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖

6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：

苯酚遇FeCb显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇

Cu（OH） 2显绛蓝


［有机物间的相互转化关系］ 图1:



图2:

水 酯解 化 —氧化一酸

水解加去

卤代烃



消去

一烯烃

加成

C2H5OC 2H5

加成

炔烃

H3C —CH H3C —CH 2—Br CH 3COONa

H2c —CH

E /

2

-CH 3CH 2OH 一 C _CH 2 Br Br

O O

CH 3CHO - CH 3COOH

CHO CHO t

CH 3COOC 2H5

H C 三 CH

H

2

H 2C — CH 2

COOH COOH

OH OH

II II

{- C — C — OCH — CH 2— O -]n

［有机合成的常规方法 1 •弓I入官能团: ① 引入-X的方法：烯、 乙醇和CO ③

去，炔的不完全加成， 2 •消除官能团

① 消除双键方法：加成反应 ② 消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③ 消除醛基方法：还原和氧化 3 •有机反应类型

常见的有机反应类型有取代 (包括酯化、水解卜加成、加聚、消去、氧化、还原等。能 够发生各种反应类型的常见物质如下：

f ①烷烃、芳香烃与X2的反应

(1) 取代反应②羧酸与醇的酯化反应

I ③酯的水解反应

炔的加成，烷、苯及其同系物的取代

② 引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为

引入C=C的方法：醇、卤代烃的消*醇氧化引入C=O

① 不饱和烃与H2、X2、HX

(2) 加成反应的反应

'-②醛与H2的反应


(3) 加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。

(4) 消去反应：某些醇在浓 H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。




⑸还原反应：含 C=C ' 、一 C = C ―、 '■ - —O— H

有机物与H2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧

(6)氧化反应②KMnO4与烯烃的反应

I ③醇、醛的催化氧化

•考点梳理

1各类烃的衍生物的结构与性质

饱和一兀 物的类别

通式

官能团 代表物 主要化学性质 与Na反应生成H2、 催化氧化生成醛、 分子内脱水发生消 去反应生成烯、与 羧酸发生酯化

反 应。 具有弱酸性，与 NaOH溶液发生中 和反

应。

与日2发生加成反应 生成醇，可被O2、 银氨

溶液、新制

Cu(OH)2悬浊液 氧化成

羧酸。

具有酸的通性、能 与醇

发生酯化反 应。 酸性条件下不彻底 水解，生成羧酸和 醇。碱性条件下彻 底水解，生成羧酸 盐和醇。

醇

CnH2n+2O (n > 1)

—OH

乙醇 CH3CH2OH



苯酚

酚

—OH

乙醛

醛

CnH2nO (n > 1)

O

II —C — H

llO

CH 3 — C — H

乙酸 O

羧酸

CnH2nO2 (n > 1) CnH2nO2 (n > 2)

—C— OH

O

II

CH 3 一 C — OH

O

—C—O—

乙酸乙酯

酯

llO

CH 3 — C—OC2H 5





.方法归纳

有机物中羟基(一OH)上的氢电离难易程度：羧酸 >酚 > 醇

Na

醇 C2H5OH 酚

生成H2

羧酸

中和反应

反应，不生成CQ

不反应

生成H2

不反应

不反应

不反应

NaOH Na2CO3 NaHCO3

生成H2 中和反应 反应生成CO2 反应生成CO2



CH3COOH

有机化学中几个小规律总结

一、烃类物燃烧规律

1烃或烃的衍生物的燃烧通式：

2、 有机物完全燃烧时， C、H的耗氧关系为 C〜02〜CO2, 4H〜02〜2H2O 3、 燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律 (1) 同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律


a、若燃烧后生成液态水：根据：

可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与 碳原子数无关。

b、若燃烧后生成气态水：

则烃分子中氢原子数得： 规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关， 增大，不变或减小。 (2) 耗氧量规律

C〜02〜CO24H 〜02 〜2H 20 质量 12g32g44g4g32g36g

物质的量 1mol 1mol 1mol 4mol 1mol2mol 可得：

规律一，等物质的量的各有机物烃类物质

(CxHy)完全燃烧时，耗氧量与的值与 (X+Y/4 )

成正比；相同质量的有机物中，烷烃中 相等。

规律二，等物质的量的各种有机物 规律三，烃或烃的含氧衍生物

GH或 GH/O

仝壬曰. 等质量

可能

CH4耗氧量最大；炔烃中，以 C2H2耗氧量最

少；苯及其同系物中以 C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧 时，耗氧量

(只含C、H、0)完全燃烧时，分子式中相差若干个 “C0'

部分或“H0”部分，其耗氧量相等。

耗氧量相等 最简式相冋 等效分子式

生成CO量相等 含碳量相冋 碳原子数相同

生成HO量相等 含氢量相同 氢原子数相同

等物质的量


注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如： CxHy 与 CxHy（CO2）m（H2O）n 或 CxHy（CO 2）a（H2O）b

推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的 定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的

CQ的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； ④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； ⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的 二、 烃类熔沸点、密度规律 （1）

物）随分子量的增大（或 用力增大，熔沸点增高。

（2） 分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的 烷 >新戊烷）C原子5个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。

（3） 在每一烃的系列中， C原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。 三、 一卤代烃同分异构体种类的规律

（1） 一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子， 一般来说，其一卤代烃就有多少种同分异构体。

等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目，关键在于找 出分子中有多少种“等效氢原子”

“等效氢原子”可按下述原则进行判断。

3种同分异构体的沸点：正戊烷 > 异戊

分子结构相似（同系列中的同系C原子数增多）；分子间作

CO的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定

CO量一

a同一碳原子上的氢原子是等效的

b同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的 个氢原子是等效的）

c处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系） 如果烃的分子结构很对称，则一卤代物种数最少。如分子式为 （3 ）多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含

则m元取代物和n元取代物的种类当 m+n=a时相等。

。

12

（2 ）烃的分子结构越不对称（指支链的排列） ，则其一卤代物的种类（同分构体）就越多，

C5H12的烃，一氯代物最多的 a个氢原子，

为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为新戊烷一氯代物只有一种

有机化学知识点总结

1.需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5） 、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100 C的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大 落，有利于反应的进行。 2 •需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170 C）（ 2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4） 、乙酸乙酯的水解（70 — 80 C）（ 5）、中和热的测定

（6） 制硝基苯（50 — 60 C）

说明］：（ 1 ）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（

2）注意温度计水银球的位置。


3．能与 Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等 —— 凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 —— 凡含醛基 的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeS0 4、KI、HCI、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （ 2 ）苯酚等酚类物质（取代） （ 3 ）含醛基物质（氧化）

（4） 碱性物质（如 NaOH、Na2CO3）（氧化还原 一一歧化反应） （5） 较强的无机还原剂（如 SO 2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6） 有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而 有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有： 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、 一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（ KMnO4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有 ：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒 精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物： 具有酸、 碱双官能团的有机物 （氨基酸、 蛋白质等） 17．能与 NaOH 溶液发生反应的有机物： （ 1 ）酚： （ 2 ）羧酸：

（ 3 ）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （ 4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： （1）．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； ⑵.KMnO4酸性溶液的褪色； （3） ．溴水的褪色；

（4） .淀粉遇碘单质变蓝色。

(5) ．蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

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