芳香烃 煤的利用

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江苏省建湖高级中学2013届高三化学复习提纲

复习课题32：芳香烃 煤、石油、天然气的综合利用

复习内容：

一、苯的组成和结构

分子式： 最简式： 结构简式： 或（ ）（凯库勒式） C原子杂化方式： 共价键类型：

结构特点：苯分子为 结构，属于 分子碳碳键的键长、键角均 ，键角120°，苯分子中的键是一种介于 间独特的键。

【思考】空间构型为平面结构的微粒有 【例1】苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（ ）

A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 二、苯的物理性质和用途

1.物理性质： 色、带有特殊气味 体， 挥发，苯的熔沸点较低（苯的

熔点5.5℃、沸点80.1℃），有毒， 溶于水，密度 于水。 2.苯的用途：萃取剂、有机溶剂、化工原料 三、苯的化学性质

苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，一定条件下易 反应。难 和难 1.氧化反应

（1） 苯在空气中燃烧（现象同 ）

化学反应方程式： （2）难氧化：稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化

【思考】苯能使溴水的水层褪色，是因为 2.取代反应

⑴卤代： 现象： +（ ） +（ ）

条件：纯卤素、催化剂Fe粉。

HSO

+（ ） 浓 +（ ）

2

4

⑶磺化 3.难加成：

+（ ） 

【例2】实验室为证明苯与溴的反应是取代反应而不是加成反应，

用如图所示装置进行实验，请回答下列问题。 ⑴洗瓶装置中CCl4的作用是

⑵反应后得到的粗溴苯中溶有少量的苯、溴、三溴苯、溴化铁 和溴化氢。可通过以下操作除去：①水洗；②碱洗；③水洗；

④干燥；⑤……。其中，操作②碱洗的目的是 完成操作④干燥后，接下来的操作⑤是 (填操作名称) 四、苯的同系物

1、①芳香烃：环烃中分子中有（ ）的称为芳香烃

②苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（ ）取代的产物

通式 （n≥ ）

③芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物 ④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 2.物理性质

苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒， 于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的 ，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 3.化学性质

苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。

⑴取代（比苯更容易，侧链对 的影响）

① 卤代甲苯和氯气分别在催化剂Fe和光照条件下的方程式

② 硝化 + 3 HO—NO2 TNT + 3 H2O —CH3

三硝基甲苯TNT（淡黄色晶体）

⑵氧化反应（苯环对 的影响，支链可被高锰酸钾氧化可鉴别苯和甲苯）



Fe



⑵硝化

55℃—60℃





硝基苯的物理性质：带有苦杏仁味、无色油状液体，密度大于水，可制染料。 【思考】反应条件是什么？ 浓硫酸的作用？ 【思考】硝基苯中的－NO2可被Fe和盐酸还原为苯胺，其反应方程式为：

—CH2CH3  —COOH

KMnO4（H+）

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⑶加成反应



4.苯的同系物同分异构现象

书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。 【例3】（1）C9H12对应的苯的同系物有八种同分异构体。

（2）乙苯的一氯代物有 种。 五、芳香烃的来源和应用

很长时间 是一切芳香烃的主要来源，随着石油化学工业发展，通过石油化工中的催化重整等工艺获得芳香烃，一些简单芳香烃，可用于合成炸药、染料和农药等 六、煤、石油的综合利用

1、煤的综合利用

煤是由________和少量________组成的____________，主要含有________元素，还含有少量__________、________、________、________等元素。

(1)煤的干馏

①原理：把煤________________________使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 _______________变化过程。

②煤的干馏产物 a．__________，b.__________，c.________，d.________。 (2)煤的气化

将煤中的________转化为________________的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为______________________________________________________

(3)煤的液化 ①________液化 煤＋氢气――→液体燃料 高温②________液化 煤＋水――→水煤气――→甲醇等 高温

2．天然气的综合利用

(1)天然气的主要成分是________，它是一种________的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

(2)天然气与水蒸气反应制取H2

原理：_________________________________________________________________。 3．石油的综合利用 (1)石油的成分

石油主要是由多种______________组成的混合物。所含元素以________、________为主，还有少量N、S、P、O等。

(2)石油的分馏

利用________中各组分________不同，将复杂的混合物分离成较简单和更有用的________的过程叫做分馏。分馏是____________过程。其主要目的是得到________、______、________等轻质油。

(3)石油的裂化

①条件：催化剂催化、高温。

②过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为________________________的烃，裂化是

高温

催化剂

催化剂

____________过程。

③主要目的：将________转化为________。 (4)石油的裂解

①定义 石油在更高的________下发生深度裂化，石油中的烃分子断裂成以乙烯、丙烯为主的________。

②生产目的：生产______、丙烯、甲烷等重要_______________________________。 【课后练习】

1、下列物质中，既能与氢气在一定条件下加成，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且属于芳香烃的是

A.苯 B.甲苯 C 苯乙烯 D.2—甲基—1,3—丁二烯

A.溴水 B.硝酸 C.溴水与浓硫酸 D.酸性高锰酸钾溶液

3. 某有机物的分子结构如下表示： CH3-C≡C-CH=CH— -—CH3 ，该分子中最多可以有多少个原子共平面

A、18 B、20 C、22 D、24

4．(2011·温州检测)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代

5．A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D

是A的对位一取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体：

(1)化合物I的结构简式是_____ ___________， 反应B→C的化学方程式是

_________ ____________； (2)设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的 试剂有___________ ______________， (3)为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是_____ ______。

A．向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀 B．向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色

C．向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl4溶液使之褪色 D．向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液红色变浅

(4)若A被酸性KMnO4氧化后得芳香族化合物J(C7H6O2)，写出J的所有属于芳香族化合物

2、同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是

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的同分异构体有__________种(不包括H)。

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