三氯蔗糖基本介绍及合成方法简介

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三氯蔗糖

氯蔗糖是以蔗糖为原料经氯代而制得的一种非营养型强力甜味剂，其化学名 4, r , 6’ 一三氯一4, r , 6’ 一三脱氧半乳型蔗糖，是一种白色粉末状产 品,极易溶于水（溶解度克，20oC）,水溶液澄清透明，其甜度是蔗糖的



1.三氯蔗糖的合成方法

三氯蔗糖是将蔗确分（中位于4、1'和6'三个位置上的轻基用氯原了取代而得。蔗糖分了•中 •共有8个疑基，妥将其中特定位置上的3个逐基通过选择性氯化而取代，而其它位置上的羟 基不发生变化，当然是很困难的，又因为各个位置上的疑基的反应活性大小不•，使得三氯蔗 糖的合成更为困难。目前三氯蔗糖的合成工艺主要有三种。

化学合成法

这是Tate &Tyle公司于1976年研究成功的方法，它以蔗糖为原料，首先在蔗糖的6, 1*和

6'三个伯碳位上的耗基三苯甲基化后乙酰化，使蔗糖分（的8个疑基全部反应，然后脱去三苯 甲基基团

形成五乙醍基蔗确，接着将4位上的乙醜基迁移到6位上，再进行氯化，最后脱乙酰 基而得到三氯蔗糖。

化学一酶合成法

化学一酶法合成三氯蔗糖，是采用了 6位上的基团保护法，它以葡萄糖和蔗糖为原料，首先葡 萄糖发酵生成葡萄确一6—乙酸，然后经层析分离提纯后与蔗糖•起在酶的作用下生成蔗糖一6 一乙酸，再经氯化得到三氯蔗糖一6—乙酸，最后脱去乙酰基即得到三氯蔗糖。

单酯法

这是近几年备受重视的方法。它是以蔗籀为原料，用化学方法，使蔗糖6位上的餐基生成单 酯，即蔗糖一6—酯，再用适当的氯化剂进行选择性氯化而生成三氯蔗确一6—酯，最后脱去酯 基，经结晶提纯即得到三氯蔗糖。

三种方法的比较

上述合成三氯蔗糖的工艺，化学合成法步骤较多，匸艺流程复杂。化学一酶法步骤也较多，其 中发酵这•步代价较高，且提纯中间产物较为困难，不能采用结晶分离方法，而只能采用层析 方法，显然工业生产时成本太高。单酯法只需要三步反应，投资小，收率高，成本低，中间产 物易于分离提纯，可采取萃取和结晶的方法，最适宜于工业生产，这是目前合成三氯蔗糖的最 理想的工艺。


2 •单酯法的合成工艺进展

九十年代开始，单酯法的合成工艺研究活跃，采用不同的反应物和不同的分离方法，产物收率 大不i样，以下简要介绍几种单酯法合成工艺。

蔗糖一6—酯的合成与分离

单酯法的第•步是蔗*唐与醍化剂反应生成所需的蔗糖一6—酯。对酰化剂的耍求是其生成的蔗糖 酯对下•步反应所用的氯化剂是稳定的，并且醍化剂随后易于水解，常用的醸化剂有原乙酸三 甲酯，乙酸酊，安息香酸酯和丙酊等。无论采用何种醍化方法，关键在于控制反应条件使蔗糖 主要生成单酯，并且尽可能是在6位酯化。乙酸肝一毗唉体系特别适合于这种指定在蔗糖6位 上的酯化，产物蔗穂一6—酯的收率最高可达40%以上。但是需要控制反应温度在一20°C以下， 反应时间较长。在酸催化剂作用下采用原乙酸三甲酯作为旣化剂，反应条件温和，可在室温下 进行。催化剂必须是强酸，常用的有对甲苯磺酸和毗唉盐酸等。反应首先生成蔗糖一4, 6—原 乙酸酯，该化合物在酸性条件下水解得到蔗确一6—乙酸酯和蔗糖一4一乙酸酯的混合物，然后 加入足量的碱，将蔗糖一4一乙酸酯转变成蔗糖一6—乙酸酯。反应完成后在真空下脱去溶剂， 得到蔗循一6—酯粗品。

氯化剂的选择

单酯法的第二步是蔗穂一6 —酯与氯化剂反应生成4, r , 6' —三氯蔗糖一6—酯，所用的氯 化剂有氯化氧麟，五氯化瞬，三氯化瞬，乙二醍氯，碳酰氯（光气），亚硫酰氯（氯化亚矶） 等，其中使用光气氯化蔗糖一6 —酯收率较高，但光气剧毒，不便于生产操作。氯化亚讽是• 种很好的氯化剂，其优点是反应除生成所需的氯代产物以及氯化氢和二氧化硫气体外，没有其 他残留物，产物容易分离纯化，且副反应少，产率较高。在实际过程中，氯化亚讽常与二甲基 甲醍胺合用，并加入少量毗睫，以提高反应速度和选择性。

三氯蔗糖一 6 —乙酸酯脱乙酰基及产品的分离

氯化后的反应混合物可经过水蒸汽蒸谓、萊取和结晶这三个步骤以分离和提纯三氯蔗糖一6—乙 酸酯。也可以将三氯蔗糖一6—乙酸酯进-步乙酰化，然后再分离结晶。具体作法是先除去溶 剂，然后加氢氧化钠使溶液PH上升至PH=11,维持反应温度15-35°C,反应时间一2小时。 反应结束后，加盐酸中和至

PH=5-7O得到的三氯蔗糖可以用萃取和结晶的方法加以分离和扌是 纯。

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