苯的结构与性质

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苯的结构与性质

1.基本性质

1.1苯的分子结构 名称

分子式

最简式

结构式

结构简式

苯 C6H6 CH





名称

空间构型 键角 碳原子杂化方式 共价键类型

苯 平面形，12个原子在一个平面上 120° sp2

6个C－Cσ键，6个C－Hσ键，1个介于单键和双键之间的独特的键（大π键）

名称

比例模型 分子类型 含碳量

苯



非极性分子

ω（C）=92.3%

注意：苯分子中这个“独特的键”（大π键）由6个碳原子共同形成，分子中的碳原子和氢原子分别完全等同，碳碳双键长和键能介于单键和双键之间，苯环不是单、双键交替结构。 1.2苯的物理性质

苯是无色带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。当温度低于5.5℃时，苯就会凝结成无色的晶体。 2.性质应用 苯的化学性质：

苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由于苯分子中碳碳双键是介于单键和双键之间的独特的


键，使苯在一定条件下既能发生取代反应（与烷烃类似），又能发生加成反应（与烯烃类似） （1）取代反应 a.卤代反应

+ Br2（制溴苯） 溴苯是无色液体，密度比水大。

注意：Ⅰ.苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应。溴水中的溴只可被苯萃取。 Ⅱ.反应中加入的催化剂是Fe粉，实际起催化作用的是FeBr3。 Ⅲ.生成的溴苯是无色液体，密度大于水。 Ⅳ.苯与Br2只发生一元取代反应。

Ⅴ.欲得较纯的溴苯，可用稀NaOH溶液洗涤，以除去Br2。 b.硝化反应

硝化反应是指苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应。也属于取代反应的范畴。

催化剂

24

+H-NO2 55℃～60℃

浓HSO

硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。

注意：Ⅰ.浓HNO3的作用：作反应物，起硝化作用。浓H2SO4的作用：催化剂和吸水剂。 Ⅱ.硝化反应的产物是硝基化合物，其中碳原子与氮原子直接相连（若碳原子与氮原子通过氧原子相连，是硝酸酯，如CH3CH2―O―NO2）。

Ⅲ.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却（密度大得往密度小得液体中加）。 （2）加成反应

催化剂+3H2（环己烷） △

注意：Ⅰ.1mol苯与3molH2加成。

Ⅱ.苯与H2发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体构型。

Ⅲ.环己烷分子式为C6H12，属于环烷烃（通式与烯烃相同CnH2n）。环己烷与烯烃C6H12互为不同类别的同分异构体。 （3）氧化反应

a.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟。

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