03第八次作业

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第七章 《氨解反应》习题



1、2-丙胺可否用相应的2-氯丙烷、异丙醇和丙酮通过学过的氨解反应来制备？请您根据反应原理进行分析。 答：

氨解指的是氨与有机化合物发生复分解而生成伯胺的反应，氨解反应的通式可简单表示如下：RYNH3RNH2HY

氨解是亲核取代反应：由带有孤对电子的NH3作为亲核试剂进攻RY。从理论上只要R上带有正电，即能被NH3进攻。

-OH、羰基上的氧，都起了吸电子的作用，使得与之相连的C带有正电，因此理而-Cl、

论上都能够被进攻。

但是，(CH3)2-CHCl (CH3)2-CHNH2 ( (CH3)2-CH)2NH ( (CH3)2-CH)3N 是个连串反应，很难将氨基化控制在第一阶段，生成主要产物是生成仲胺。

+ROH+ROH+ROH

NH3 RNH2 R2NH R3N

-H2O-H2O-H2O+3NH3+NH3

2R3N 3R2NH 6RNH2

-3NH3-NH3而

这个反应是可逆的，因此可以根据调整氨和

醇的摩尔比和其他反应条件，来制取2-丙胺。

CH3COCH3+NH3+H2

Raney NiT,P

CH3CHCH3

NH2羰类的反应历程与醇的胺化氢化相同，

通过调节胺氢比，可以控制反应主要生成伯胺。

因此2-丙胺可否用相应的异丙醇和丙酮通过学过的氨解反应来制备。

2、您认为邻苯二胺可用哪些合成方法来制备？写出反应式，并说明理由。


答：

NO2

NO2

Fe/HCl乙醇介质

NH2

NH2

①，可以用邻二硝基苯通过铁粉的催化还原来制备，铁粉不

是部分还原催化剂，因此可以将苯环上的硝基都还原成氨基。

Cl

NO2

NH3(aq) T.P

NH2

NO2Fe/HCl

乙醇介质

NH2

NH2

②

要取代苯环上的卤素进行氨解则需要一个吸电子基，将苯环上的电子云密度降低，使得氨更容易进行亲核取代。

O2

COOHNH

3COOH

CONH2CONH2

OHNHCONHCO

OH

Br2-HBr

CONHBrCONHBr

OH-或RO-NCONCO

NCONCO

H2O-CO2

NH2NH2

③

此反应为霍夫曼重排：酰胺与次氯酸钠与次溴酸钠反应，失去羰基，生成减少一个碳原子的伯胺。

Cl

H2SO4

SO3HCl

Fe,ClT,P

Cl

Cl

Fe/HCl乙醇介质

NH2

NH2

H2O

NH2NH2

SO3H

④

SO3H



要取代苯环上的卤素进行氨解则需要一个吸电子基，将苯环上的电子云密度降低，使得氨更容易进行亲核取代，但硝基难以脱去，所以使用易脱去的磺酸基。

3、写出由萘制备以下2-氨基萘二磺酸的合成路线和大致工艺过程。

SO3H

NH2

SO3H



答：


H2SO4160℃

SO3H

OH

SO3H

OH-H+

OH

H2SO480℃

SO3H

OH

H2SO480℃

催化剂P/高温

SO3H

NH2

SO3H

SO3H



先对萘进行高温磺化得到2-萘磺酸，然后再引入羟基，得到β位的萘酚，接着进行低温磺化，在α位分两次磺酸基，最后氨解得到产物。

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