第十八章萜类及甾族化合物

2022-03-28 18:57:19 文档大全网 [ 字体：小中大 ] [ 阅读： ]

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第十八章萜类和甾族化合物

1．找出下列化合物的手性碳原子，并计算一下在理论上有多少对映异构体？（1）α-蒎烯（2）2-α-氯菠 (3)苧（4）薄荷醇（5）松香酸（6）可的松（7）胆酸

2．找出下列化合物的碳干怎样分割成异戊二烯单位：（1）香茅醛

CHO

（2）樟脑

（3）蕃茄色素

（4）甘草次酸

（5） α-山道年

3．指出用哪些简单的化学方法能区分下列各组化合物？（1）角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑；

（2）胆甾醇、胆酸、雌二醇、睾丸甾酮和孕甾酮

4．萜类β-环柠檬醛具有分子式C10H16O，在235nm处（ε=12500）有一吸收峰。还原则得C10H20，与托伦试剂反应生成酸（C10H16O2）；把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。把C10H20脱氢得1，2，3-三甲苯。指出它的结构式。提示：参考松香酸的脱氢反应。

5. β-蛇床烯的分子式为C15H24，脱氢得1-甲基-7-异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和 C13H20O2。C13H20O2与碘和氢氧化钠液反应时生成碘仿和羧酸C12H18O3。指出β-蛇床烯的结构式。

6．在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O。薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的：

β-甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加H2O得到B，分子式为C10H16O3。B加乙醇钠，

然后加异丙基碘得C，分子式为C13H22O3。C加OH-，加热；然后加H+，再加热得薄荷酮。

（1）写出上列合成法的反应式；

（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？

7．溴对胆甾醇的反式加成能所生成的两种非对映体产物是什么？事实上其中一种占很大优势（85%）。试说明之。

8、作教材P586所有习题。