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醇类的结构、通式与性质
1.基本性质
1.1醇的组成、分类和同分异构体
(1)定义:羟基与烃基和苯环侧链上得碳原子相连的化合物称为醇。 (2)组成和通式:醇是烃的含氧衍生物。
醇可看做链烃或苯的同系物等烃分子里的氢原子被羟基取代的产物,故醇的通式可由烃的通式演变而得。如:
烷烃的通式为CnH2n+2,则饱和一元醇的通式为CnH2n+2O,饱和x元醇的通式为CnH2n+2Ox。 (3)醇的分类
①根据醇分子里羟基的数目,醇可分为: a.一元醇 如CH3OH、CH3CH2OH、
CH2OH
。
CH2OH
b.二元醇 如CH2OHCH2OH、CH3CHOHCH2OH、CH2OHc.多元醇
H
H2CCCH2如OHOHOH。
。
②根据醇分子里烃基是否饱和,醇可分为: a.饱和醇 如CH3OH、CH3CH2OH。 b.不饱和醇 如CH2=CH-CH2OH、
CH2OH
。
③根据醇分子里是否含有苯环,醇可分为: a.脂肪醇 如CH3OH、CH3CH2OH。
CH2OH
b.芳香醇 如
CH2OH
、CH2OH。
(4)醇的同分异构现象
由于碳链异构、官能团位置异构,不同类烃类衍生物之间存在同分异构现象等原因,醇的同分异构现象比较普通。
注意:①在二元醇或多元醇的分子中,两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时,物质不能稳定存在。在写二元醇或多元醇的同分异构体时,要避开这种情况。如:
CH2OHCH2OH在醇的范围内无同分异构体。
②醇和醚之间也存在同分异构现象。如:CH3CH2OH与CH3OCH3,
CH2OH
与
OCH3
均互为同分异构体。
1.2醇的物理性质
(1)沸点变化规律:
a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。这是由于醇分子中羟基的氢原子与另一醇分子羟基的氧原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用称之为氢键。
b.饱和一元醇,随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。这是由于随相对分子质量的增大,分子间作用力增大造成的。
c.醇分子中羟基数越多,分子间形成的氢键越多,沸点也就越高。 (2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可以水任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 2.性质应用 2.1化学性质
由于醇类都以羟基为官能团,所以醇类的化学性质与乙醇相似,即能跟活泼金属反应,能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
2CH3CH2CH2ONa+H2↑ 2CH3CH2CH2OH+2Na
CH3COOCH2CH2CH3+H2O CH3CH2CH2OH+CH3COOH
△
24
CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O △
浓H2SO4
浓HSO
CH3CH2CH2X+H2O CH3CH2CH2OH+HX
2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O △
2.2重要的醇的用途
①甲醇:有毒,能使双目失明。工业酒精中含甲醇,甲醇是重要的化工原料和车用原料。
②乙二醇和丙三醇:都是无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。乙二醇还用作汽车防冻液,丙三醇用于配制化妆品。
催化剂
△
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