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有关氮、氧原子的杂化方式判断的讨论
摘要：在高中阶段常通过计算价层电子对数（成键电子对+孤对电子）来判断中心原子的杂化方式，但像氧原子、氮原子常常因形成了大派键而不能通过此方法来进行计算，通过本文对此问题进行剖析。
关键词：大派键、杂化、氧原子、氮原子
氮和氧是构成有机化合物的常见元素，氮、氧原子和碳原子同属于第二周期的元素，它们的外层电子构型类似。高中阶段多以通过计算孤对电子和成键电子对数来判断原子的杂化方式，但是氮、氧等元素常因与共轭体系形成大派键而改变杂化方式。下面将对氮、氧的杂化方式进行分析总结归纳。
1. 氮原子的杂化轨道
根据杂化轨道理论，氮原子也可进行sp、sp2及sp3杂化。 （1） 氮原子的sp3 杂化
我们知道氨分子是三角锥形结构，氮原子为sp3杂化，H－N－H键角为107.3°，这是因为氮原子上 的孤电子对具有较大的排斥力，使
得H－N－H键角被压缩而减小。
胺类化合物是氨分子中的氢原子被烃基取代的有机物，其结构与氨类似，氮原子为sp3杂化，呈三角锥形结构。在胺分子中，H－N－H、C－N－H或C－N－C键角会受到烃基的体积大小及孤电子对的综合影响而有所改变，此类分子可通过价层电子对互斥理论进行计算。
（2）氮原子的sp2杂化
在酰胺、亚胺、偶氮化合物、含氮芳香杂环等有机物中，氮原子通常采取sp2杂化成键。例如：
对于此类分析氮原子上的孤对电子与双键或共轭环形成了共轭体系使体系的能量更低，故氮原子的价层电子变为了2，形成了sp2杂化。
（3）氮原子的sp杂化
在腈、重氮化合物【1】等有机物中，氮原子通常采取sp 杂化成键。例如：
对于氰类化合物、重氮化合物形成氮氮三键，价层电子对数为2，故采取sp杂化。
2.氧原子的杂化
（1）有机含氧化合物中，氧原子可与碳原子以单键或双键相连，氧原子分别以sp3或sp2杂化轨道成键。与碳、氮原子不同，氧原子的外层电子有6个，一般只能形成两个共价健，另有两对孤对电子。
在水分子中，氧原子是sp3杂化，H－O－H键角为104.5°。醇和醚可看作是水的衍生物，氧原子也 是sp3杂化。例如：
注意：苯酚分子中，氧原子是sp2杂化，氧
原子上的一对未杂化的p电子与苯环共轭形成了π78，体系较稳定，不再是通过价层电子对数判断出的sp3杂化。
（2）碳氧双键中氧原子的杂化方式
在醛、酮、羧酸及羧酸衍生物等羰基（C＝O）化合物中
【2】，C＝O
双键中氧原子为sp2杂化，成键时， 氧原子的
一个sp2杂化轨道与碳的sp2杂化轨道重叠形成一个σ键，
氧的p轨道与碳的p轨道平行重叠形成一个π键，两对孤对电子则分占两sp2杂化轨道。羰基的结构如下：
通过本分分析，我们总结了有关氧原子、氮原子在不同情况下的杂化方式，改变了以往仅仅通过价层电子对互斥理论判断杂化的方法，有利于学生更加深入了解有关杂化的相关知识。
【参考文献】
1. 宋天佑著.无机化学[M].北京:高等教育出版社,2015:541
2.邢其毅著.有机化学[M].北京:北京大学出版社,2017:10
本文来源：https://www.wddqxz.cn/84c0822ff6335a8102d276a20029bd64793e6269.html
2023-03-16
