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教 案
课题:第三章 第二节 醛
授课班 级 课 时
知识 教
与 技能
1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。
2、了解醛类和甲醛的性质和用途。 3、了银氨溶液的配制方法。
学 过程
与 通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系 目 方法 情感 的 态度
价值观
重 醛的氧化反应和还原反应 点
难 醛的氧化反应 点 知
第二节 醛(aldehyde)
识 一、乙醛(ethanal) 结 1.乙醛的结构
构 分子式:C2H4O 结构简式:CH3CHO官能团:—CHO或 与 (醛基)
板 2.乙醛的物理性质:
培养实验能力,树立环保意识
书 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,
设 沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、计 氯仿等互溶。
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应(碳氧双键上的加成)
(2)氧化反应
乙醛完全燃烧的化学方程式为:
2CH3CHO5O2点燃4CO24H2O
催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH
①银镜反应(silver mirror reaction) AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化 CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O 实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
4、乙醛的实验室制法 二、醛类
1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
①醛类的结构式通式为:②分子式通式可表示为CnH2nO 2.醛的分类 3.醛的命名
4、醛类的主要性质:
(1)醛被还原成醇通式:R-CHO+H2(2)醛的氧化反应: ①催化氧化 2R-CHO + O2R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
或简写为RCHO。
R-CH2OH
2R-COOH
②被银氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3)2OH → ③被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O 5.醛的主要用途
6、醛的重要代表---甲醛(formaldehyde) (1)甲醛的结构
分子式:CH2O 结构简式:HCHO
(2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。 (3)化学性质
①能与H2发生加成反应: HCHO+H2 CH3OH ②具有还原性。
HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4) 2CO3 +4Ag↓+6NH3+2 H2O
HCHO+2Cu(OH)2 →CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O (4)用途
三、丙酮
教学过程
教学方法、
教学步骤、内容
手段、师生
活动
[引入]前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热 和Cu做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢? 写出反应的化学方程式。 学方程式:
[讲]醛是重要的一类化合物,引发室内污染 的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛,今天 我们将学习醛的结构与性质。 [板书]第二节 醛(aldehyde)
[学生活动]回忆,思考,回答并写出有关化
[问]乙醛是怎样的一种物质呢?下面我们具 体地来认识一下。 [板书]一、乙醛(ethanal) [投影]乙醛分子的结构模型
[讲]乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢
原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的
面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰
高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢 原子。
[讲]分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电 子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云 向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,
C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。引导学生分因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可析比较: 能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学 性质起决定作用。 [板书]1.乙醛的结构 构简式:CH3CHO
官能团:—CHO或 (醛基) CH3COH? [投影]
[板书]2.乙醛的物理性质
察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。) 质。如无色、有刺激性气味。
分子式:C2H4O 结构式: 结
[设问]乙醛的结构简式为什么不能写成
[讲]因为在乙醛的分子结构中,不含有羟基。 [展示]一瓶纯净的乙醛溶液,打开瓶盖,观 [学生活动]观察、闻气味,说出一些物理性 [指导阅读]乙醛的物理性质,引导学生将分
子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。 [板书]乙醛是无色、具有刺激性气味的液体, 密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧, 能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
[过渡]从结构上分析可知,乙醛分子中含有 官能团—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定 性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质? [板书]3.乙醛的化学性质
[讲]烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成 反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C 双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因 此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般 不跟醛发生加成反应。
[板书](1)加成反应(碳氧双键上的加成) [问]哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是 怎样发生的?
[学生活动]思考,描述乙烯和氢气加成时, 是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢 原子。
[问]当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进 行呢?请一位同学到黑板上写出化学方程式, 引导学生总结出加成反应的规律:C=O中的双 键中的一个键打开。 [投影]
此过程中要引导学生认真观察,了
解银氨溶液的配制,银
镜反应的条
[板书]
件和现象。
[讲]我们知道,氧化还原反应是从得氧(即 氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机 化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分
析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。 所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应, 乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析 碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被 氧化,乙醛又有还原性。根据前面所学的有机 物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的 催化加氢也是它的还原反应。 [板书](2)氧化反应
[讲]乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂 存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成 乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。在 点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。 [板书]乙醛完全燃烧的化学方程式为:
2CH3CHO5O2点燃4CO24H2O
催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH
[讲]乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化 剂氧化。 [板书]①银镜反应(silver mirror reaction) [投影]演示实验3-5:在洁净的试管里加入 1 mL 2%的AgNO3 溶液,然后一边摇动试管, 一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉
淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶 液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热 水中温热。 [投影]
此过程中要引导学生认真观察,了解乙醛发生此反应的条件和现象。
[讲]由于生成的银附着在试管壁上,形成银 镜,所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终 生成物可巧记为:乙醛和银氨,生成某酸铵, 还有水、银、氨,系数一、二、三。 [讲]银镜反应常用来检验醛基的存在,工业 上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃 上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向AgNO3 稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演 恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否 则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的 实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制 备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般 要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。
[投影]实验注意事项:1.试管内壁应洁净。 2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生 成易爆物质)。
[指导学生]根据实验步骤写出化学方程式。 [板书]AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银 氨溶液的配制) CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 光亮的银镜。
→
学生讨论,
实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成分析,推测 [讲]做本实验要注意:配制银氨溶液时,应 防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久 置。此外,另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2 也能使乙醛氧化。 (OH)2氧化
[板书]②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu [投影]演示实验3-6:在试管里加入10%的 NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的CuSO4溶液4~6 滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾, 观察现象。
[投影] ②与新制氢氧化铜的反应
2%CuSO4
乙醛
操作:在试管里加入10%NaOH溶液2mL,滴[板书]CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + 入2%CuSO 4溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶Cu2O↓ + 2H2O
液0.5mL,加热
10%NaOH
实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后 变成红色沉淀。
现象:生成红色沉淀
[讲]乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉 及的主要化学反就是 [投影]Cu22OHCu(OH)2
CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O
(学生热烈讨论后回
[讲]实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛答,教师根与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢据学生的回氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2 必须是新制答给予评价的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入并板书) 少量CuSO4 溶液,NaOH是明显过量的。乙醛与
新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验(学生积极醛基的存在,在医疗上检测尿糖。 明乙醛有什么性质?如何检验醛基?
思考,猜测性和还原
[问]分析上述两个实验的共同点是什么?说应该是氧化) [讲]乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是性。还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验 醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进 行。 [板书]
[讲]乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样
的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。 [板书]4、乙醛的实验室制法 [投影]知识拓展
【知识拓展】
一、乙醛的制法
催化剂
1、乙炔水化法:CH≡CH + H2O CH3CHO
△2、乙烯氧化:2CH2=CH2+ O2
催化剂△催化剂△
2CH3CHO
2CH3CHO + 2H2O
[问]如果结构简式为CH3CH2CHO,CH3CH2CH2CHO二、醛的命名及同分异构
1、醛类的命名:选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时
应叫什么名称?你能否概括出什么是醛? 要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必
3、乙醇氧化:2CH3CH2OH + O2
(学生思考回答:丙醛、丁醛。并让学生讨论、总结出醛的概念) [板书]二、醛类
1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
[设问]①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示?②醛类的分子式通式应如何表示?
[板书]①醛类的结构式通式为:简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO 2.醛的分类 [投影]
或
2、醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及异类异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。
然在其主链的边端。
[板书]3.醛的命名
[讲]选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。
[投影]HCHO(甲醛,又叫蚁醛),CH3CHO(乙醛),
(丙醛)CH3CH2CHO(乙二醛)
[问]醛类分子中都含有什么官能团?它对醛类的化学性质起什么作用?醛类物质应有哪些化学性质?
[提示]结合乙醛的分子结构及性质分析。 [板书]4、醛类的主要性质:
[讲]醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应,与银氨溶液
(苯甲醛),
及新制的Cu(OH)2反应。
[联想启发]如果醛类物质有这些化学性质,则体现了醛基有什么性质? [板书](1)醛被还原成醇 通式:R-CHO+H2
R-CH2OH
[投影]
CH3CH2CHOH2催化剂CH3CH2CH2OH
[讲]醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与溴加成,这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是,加成物中带正电的基团与氧相连,而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。 [投影] CH3-CHO + HCN ①催化氧化 通式:2R-CHO + O2[投影]
催化剂
2CH3CH2CHOO22CH3CH2COOH;
H3CCH
CN
HO
[板书](2)醛的氧化反应
2R-COOH
[板书]②被银氨溶液氧化
通式:R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O [投影]
CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3CH2COONH43NH3H2O
;
[板书]③被新制氢氧化铜氧化
通式:R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O [投影]
CH3CH2CHO2Cu(OH)2CH3CH2COOHCu2O2H2O;
[板书]5.醛的主要用途
[讲]由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。 [讲]在醛类物质中还有另一种比较重要的醛
即甲醛,今天我们来学习甲醛的结构及性质。 [板书]6、醛的重要代表---甲醛(formaldehyde)
[讲]甲醛,又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林(formalin)还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 [板书](1)甲醛的结构
分子式:CH2O 结构简式:HCHO 结构式:
[讲]结构特点为羰基两侧是对称的氢原子,与其它醛类物质不同,甲醛分子中相当是含有两个醛基。
[板书](2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。 [讲]根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是,在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化,相当于两个醛基。
[问]谁能用化学方程式来表示? [板书](3)化学性质
①能与H2发生加成反应: HCHO+H2 CH3OH
②具有还原性。
HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4) 2CO3 +4Ag↓+6NH3+2 H2O
HCHO+2Cu(OH)2 →CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O [板书](4)用途
[讲]甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维尼纶等,也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。 [讲]除甲醛外,我们常见的醛还有苯甲醛。是有苦杏仁气味的液体,沸点是178℃,工业上称其为苦杏仁油,它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中,苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。
[讲]丙酮的官能团是羰基,主要化学性质:可催化加氢生成醇,但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。 [板书]三、丙酮
[讲]丙酮的分子式C3H6O,结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。
[投影]丙酮的化学性质:CH3COCH3+H2→CH3CHCH3
[讲]酮能与H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应,酮不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
[讲]饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO,由于醛类物质都含有醛基,它们的性质很相似。如,它们都能被还原成醇,被氧化成羧酸,都能发生银镜反应等。饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO,从分子组成上看比乙烯多一个氧原子,其通式也可以看做CnH2n-2·H2O,它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同,生成的水与同碳原子数的烯烃相同。
[总结]指导学生对这节的知识进行总结,归纳。如:醇、醛、酸之间的转化关系如何? [投影]
教学回顾:
教与学有机结合而对立统一。良好的教学设想,必须通过教学实践来体现,教师必须善于驾驭教法,指导学法,充分发挥学生的主体作用和教师的主导作用以达成教学目标,从而使学生愉快地、顺利地、认真地、科学地接受知识。通过本节课的教学,可以培养学生学会以下几点:
1、 研究物质的基本方法:“结构决定性质,性质决定用途。”
2、 解决问题的基本途径:提出问题---设计方案---实
验探究---归纳总结
3、 形成善于思考、善于观察、善于动手、善于记忆的学习习惯
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