(整理)酰氯的化学反应

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酰氯的化学反应

教学目标：掌握酰卤做为酰基化试剂的重要反应，了解过氧酰化物制备方法，熟悉有机铜

与酰氯作用制备酮的反应。

教学重点：酰氯的反应活泼性 教学安排: K1—>K7；10min

羧酸衍生物都可以进行水解、醇解、氯解等反应。这是羧酸衍生物 RCOｙ中的 -Y 被亲核试剂 Nu- 取代的反应。反应过程先是 Nu- 加成到羰基碳上，然后再离去负性基团 -y-，通常称为亲核加成--消除反应。即：



这是羧酸衍生物共有的化学性质，不同的羧酸衍生物的反应活泼性次序为：





不同的羧酸衍生物还有它们各自的化学特性。



一、酰氯的水解、醇解、氨解、酸解

酰氯的羰基碳高度缺电子，可与多种含有活泼氢的试剂作用，生成相应的酰基化物。例如：



在常温下低级的酰氯与水剧烈反应，生成羧酸和氯化氢；高级的酰氯和芳香酰氯由于它们在水中的溶解度较小，故它们与水的作用就比较缓慢。在使用较活泼的酰氯时（如作为酰化试剂）应特别注意防止其水解。

酰氯的醇解生成酯，加入叔胺来吸收生成的 HCl，有利于醇解反应的进行。如：

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过量的氨或伯胺、仲胺与酰氯作用得到酰胺和铵盐。利用酰氯的氨解在实验室中制取少量的酰胺是有效的方法。



酰氯与羧酸的作用称为酸解，生成酸酐并放出HCl；混合酸酐往往是由酰氯与羧酸或羧酸盐作用制得的：







二、过氧化酰的生成

酰氯与过氧化钠作用生成过氧化酰化合物。例如：



过氧酰化合物中含有过氧键-O-O-，在受热或光照下，不稳定的过氧酰便发生分解，放出CO2并生成自由基，是常用的自由基反应的引发剂。



过氧化苯甲酰是熔点为103-106℃的白色结晶性粉末。它微溶于水，在乙醚、丙酮、氯仿、苯中有较好溶解性。该物质易燃，当受到撞击、受热或磨擦时能爆炸；它与硫酸相遇时发生剧烈的反应并燃烧。过氧化苯甲酰用于橡胶的硫化剂，油脂的精制、面粉的漂白、纤维的脱色等方面。

三、酰卤与有机镉及有机铜锂试剂的反应

在有机合成中，由酰氯和有机镉试剂作用，可以得到高产率的酮，有机镉的活性小于Grignard试剂，它不与酮或酯的羰基作用。 精品文档


精品文档 例如：



有机铜锂与酰卤的作用也可以用来制备酮。如：



Griganard试剂很活泼，它与酰氯在一般条例下作用最终产物得到叔醇。见第十二节









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