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有机合成基础知识
一、未知物结构简式的推断
1.芳香族化合物 E,苯环上只能生成两种一溴取代物
EC9H8O4
1mol
足量NaHCO3
CO244.8L(标况)
E的结构简式_______________________
2.有机物A(C6H8O4)可以使溴水褪色,A难溶于水。
BC4H4O4
AC6H8O4
酸性水解
CH3OH
NaOH
C
A结构简式是
3.根据图示填空
稀硫酸
Br2(CCl4)
C
NaHCO3
A
[Ag(NH3)2]+,OH—
BDE
2molH2NiF
浓硫酸
G
C4H6O2环状化合物
A___________ E____________ G______________
二、有机合成推断
1、正向推断
4.已知:
O
CCH+
CHH
CHO+
CCHO
一定条件一定条件
OH
CCCHOH
CHCCHO
以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中 的反应条件及部分产物已略去):
其中,A、B、C、D分别代表一种有机物,B的化学式为C4H10O2, 分子中无甲基。
请回答下列问题:
(1)A生成B的化学反应类型是___________________。
(2)写出生成A的化学反应方程式_______________________
硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A 小的有机产物的结构简式:_______、____________。
(4)写出C生成D的化学反应方程式:________。
(5)含有苯环,且与E互为同分异构体的酯有___种,写出其中一种同 分异构体的结构简式:___________________。
2、逆向推断
5.已知:
R'R
C
OHOH
'RR
C
O+H2O
烃A能发生下面一系列化学反应:
A
溴水NaOH溶液新制Cu(OH)2部分还原
BCD①③④②
E
⑤浓⑥硫酸G
浓硫酸
F(C18H16O4)
加聚⑦
CH—CH—
COOH
n
(1)下列物质的结构简式:A___,C____,E____,G____F____。 (2)书写化学方程式
②_________________________________________________ ⑤__________________________________________________ (3)属于加成反应的有______,E——G的反应类型是____。
3、选择路线
6.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
CH2CHCHCH2Br
Br可经三步反应制取
HOOCCHCH2COOH
Cl
,发生
反应的类型依次是
A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、水解反应、氧化反应 C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、氧化反应、水解反应
4、基团保护
7.以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品 增塑剂G。请完成下列各题:
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