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第十七章 杂环化合物
1. 指出下列化合物的偶极距方向
NH
解答：吡咯分子中氮原子上的孤对电子已参与形成环上闭合共轭体系，且氮的给电子共
轭效应远大于吸电子诱导效应，所以吡咯的偶极距方向为
N
H
N
。而吡啶氮原
子上的孤对电子未参与环上闭合大π键，加上氮原子为电负性原子，所以吡啶的偶极矩方向为
N
。
2. 比较吡啶和吡咯产生芳香性的原因 。
解答：吡啶和吡咯分子中的氮原子都是SP2杂化，组成环的所有原子位于同一平面上，
彼此以σ键相连。在吡啶分子中，环上由4n+2（n=1）个p电子构成芳香π体系，氮原子上还有一对未共用电子处在未参与共轭的SP2杂化轨道上，并不与π体系发生作用；而在吡咯分子中，杂原子的未共用电子对在p轨道上，六个π电子（碳原子四个，氮原子两个）组成了4n+2（n=1）个π电子的离域体系而具有芳香性。
O
NH
>
S
S
3. 比较
解答：芳香性大小为
的芳香性大小。
>
NH
>
O
由于五元杂环分子中，五个原子共用六个π电子，而苯则是六个碳原子共用六个π电子，所以五元杂环化合物的π电子分布不均匀，它们的芳香性比苯的差，但是它们的亲电取代反应活性比苯的强。由于电负性O > N > S，提供电子对构成芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反，因此，芳香性为：呋喃 < 吡咯 < 噻吩。
4. 吡啶（
）的碱性比哌啶（
NH
N
）的小，比苯胺的大，这是为什么？
解答：因为吡啶中的氮为sp2杂化，哌啶中的氮为sp3杂化，碱性顺序为sp3>sp2，与烷
烃中的碳类似。苯胺中的氮接近于sp2杂化，由于氮原子上未共用电子对可与苯环共轭，电子分散在苯环上，故碱性减弱。
5. 吲哚（
NH
）中含有氮，但它不显碱性，这是为什么？
解答：这是因为吲哚中氮原子上的未共用电子对与环共轭，
的芳香体系，故无碱性。
6. 推测吲哚 (
NH
NH
形成一个10电子
) 进行亲电取代，反应主要发生在哪个位置?为什么?
解答：亲电取代主要发生在吡咯环上，因为吡咯环上5个原子共用6个电子，电子云密
度比苯环大，故吡咯环比苯环容易发生亲电取代反应。
7. 完成反应式
N
[O]
[O]
?
加热
?
COOHN
COOH
解答：
加热
COOHN
N
喹啉分子中吡啶环的电子云密度比苯环低，而氧化反应是失去电子的反应，所以喹啉分子发生氧化反应生成吡啶-2,3-二甲酸；在吡啶2,3-二甲酸脱羧时涉及到碳-碳键的异裂，吡啶环持有负电荷，负电荷处在α-位能被电负性大的氮所分散，负电荷处在β-位时则不能被有效分散，因此脱羧在α-位。
OH
8. 用化学方法分离化合物
解答：
滤液
混合物
H+
过滤
滤饼
NaOHNaOH
N过滤
N
。
OH
H+
滤液
滤饼()
本文来源：https://www.wddqxz.cn/44db69525727a5e9846a6101.html
2023-02-01
