左旋维生素C[常见维生素]

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左旋维生素C[常见维生素]

简介

由于维生素C是具有旋光活性的分子，经由旋光仪测定的结果，它的比旋光值是 [α]18<>D<> = +19.2°（94 年台南区科展数据）。既然旋光度是“+”，为何一般常说“左旋（L）”维生素C呢？这种不尽正确的说法，是误解了维生素C的费雪投影表示式所造成的！

费雪投影

德国化学家费雪（Hermann Emil Fischer, 1852-1919，1902 年诺贝尔化学奖得主）提出一种在平面上描绘有机化合物立体结构的方法：以具不对称性的碳原子为平面中心，四个原子团置于水平（A、B）和垂直（C、D）两方向，使水平方向的原子团（A、B）突出平面上，而垂直方向（C、D）的原子团则指向平面后方，把这结构投影在平面上，就是费雪投影。

D、L 的定义是从甘油醛的费雪投影来的。把高氧化态的碳原子（CHO）置于结构上方，则一级醇（CH2OH）会在结构下方，接在中央碳上的羟基（OH）在左，这样的组态以大写L表示。反之，中央碳上的羟基（OH）在右的组态以大写D表示。其他物质可以依此类推，例如 L－丝胺酸（L−serine），胺基（NH2）在左是 L，在右是 D；而 D－葡萄糖（D−glucose）中五号碳相当于 L－甘油醛的中央碳，接在五号碳上的羟基在右边，因此以D表示。

费雪在定义 D、L 时，纯就结构表达方式来看，而不是根据旋光活性来定义的。后来有旋光仪之后，又以小写字母表示旋光度（d 是右旋，l 是左旋），因此 D、L 和右旋、左旋之间其实并无相关性！

维生素C的正确名称

物质之所以被称为“左旋”或“右旋”是从它的旋光度来区别的，因此旋光度是“+”，称为右旋，以小写字母 d 接在其名称之前，如旋光度是“－”，称为左旋，以小写字母 l 表示。“d”与“l”分别是 dextro 和 levo ，意思就是右和左。旋光度须用旋光仪测量，是实验得到的数值。


“左旋C”这个常见的错误名词是从它的英文 L−ascorbic acid 来的，这里的 L 是大写，并不是代表左旋的 l，实际应是左式的意思。左旋与左式 L 混淆的结果，L−ascorbic acid 被误成“左旋维生素C”，再简化成“左旋C”，所以L−(+)−ascorbic acid 的正确名称应是“左式－右旋－维生素C”。为了修正这一迷思，下回你应把市面上的维生素C称为“右旋C”或“左式C”才恰当！

左旋维生素C(“左旋C”)是唯一可直接被人体肌肤所吸收的维生素C形式

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