左旋维生素C[常见维生素]

2023-09-16 11:54:20   文档大全网     [ 字体: ] [ 阅读: ]

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左旋维生素C[常见维生素]

简介

由于维生素C是具有旋光活性的分子,经由旋光仪测定的结果,它的比旋光值是 [α]18<>D<> = +19.2°(94 年台南区科展数据)。既然旋光度是“+”,为何一般常说“左旋(L)”维生素C呢?这种不尽正确的说法,是误解了维生素C的费雪投影表示式所造成的!

费雪投影

德国化学家费雪(Hermann Emil Fischer, 1852-19191902 诺贝尔化学奖得主)提出一种在平面上描绘有机化合物立体结构的方法:以具不对称性的碳原子为平面中心,四个原子团置于水平(AB和垂直(CD)两方向,使水平方向的原子团(AB)突出平面上,而垂直方向(CD)的原子团则指向平面后方,把这结构投影在平面上,就是费雪投影。

DL 的定义是从甘油醛的费雪投影来的。把高氧化态的碳原子CHO)置于结构上方,则一级醇(CH2OH)会在结构下方,接在中央碳上的羟基(OH)在左,这样的组态以大写L表示。反之,中央碳上的羟基(OH)在右的组态以大写D表示。其他物质可以依此类推,例如 L-丝胺酸(Lserine),胺基(NH2)在左是 L,在右是 D;而 D-葡萄糖(Dglucose)中五号碳相当于 L-甘油醛的中央碳,接在五号碳上的羟基在右边,因此以D表示。

费雪在定义 DL 时,纯就结构表达方式来看,而不是根据旋光活性来定义的。后来有旋光仪之后,又以小写字母表示旋光度(d 是右旋,l 是左旋),因此 DL 和右旋、左旋之间其实并无相关性!

维生素C的正确名称

物质之所以被称为“左旋”或“右旋”是从它的旋光度来区别的,因此旋光度是“+”,称为右旋,以小写字母 d 接在其名称之前,如旋光度是“-”,称为左旋,以小写字母 l 表示。“d”与“l”分别是 dextro levo ,意思就是右和左。旋光度须用旋光仪测量,是实验得到的数值。


“左旋C”这个常见的错误名词是从它的英文 Lascorbic acid 的,这里的 L 是大写,并不是代表左旋的 l,实际应是左式的意思。左旋与左式 L 混淆的结果,Lascorbic acid 被误成“左旋维生素C”,再简化成“左旋C”,所以L(+)ascorbic acid 的正确名称应是“左式-右旋-维生素C”。为了修正这一迷思,下回你应把市面上的维生素C称为“右旋C”或“左式C”才恰当!

左旋维生素C(“左旋C”)是唯一可直接被人体肌肤所吸收的维生C形式


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